Tập đầu tiên "Úm ba la ra chữ gì?" có sự tham gia của 4 khách mời là Will, Jun Vũ, Thuận Nguyễn và Vũ Thảo My. Tham gia dẫn dắt chương trình là cặp đôi MC Liêu Hà Trinh và Chí Thiện.
Ngay từ khi bước ra chào khán giả, Will đã cho thấy tự tin khi thừa nhận mình thông minh và những câu hỏi của chương trình sẽ không làm khó được anh. “Tại vì não của Will có những dây thần kinh nó liên kết với nhau, giống như tóc của mình, nó xoắn xoắn lại như thế này nè. Người ta gọi là thần kinh thắt bính á”, thành viên của nhóm 365 cho hay. Thấy anh tự tin có phần hơi thái quá, lúc này MC Chí Thiện liền dằn mặt em: “Nhớ nới nới dây thần kinh ra nha, xoắn quá coi chừng bị rối đó”.
Chưa dừng lại, ngay sau đó Chí Thiện vẫn tiếp tục ra tay khi mang ra gói câu hỏi khó với đáp án tận 12 kí tự để thách đố Will. Cho rằng mình không được đối đãi công bằng khi phần thi của Thuận Nguyễn trước đó dài nhất cũng chỉ 11 kí tự, nam ca sĩ liền phản đối trong vô vọng. “Câu hỏi này nó cũng tỉ lệ thuận với độ xoăn của tóc em đó Will”, nam MC đá xéo.
Tuy vậy trong phần thi cá nhân, Will cũng hoàn thành khá tốt ở những gói câu hỏi và mang về số điểm khá cao là 132 điểm qua 3 câu hỏi. Nam ca sĩ còn nhiều lần tự tán thưởng và khen mình quá “xuất sắc”. Cụ thể trong vòng 2, Will giành trọn 120 điểm với câu hỏi “Vận động viên duy nhất của Việt Nam được tham dự vòng loại Olympic 2020?” khi đưa ra câu trả lời là Nguyễn Huy Hoàng ngay khi đồng hồ chưa kịp bắt đầu những giây đầu tiên. Chính điều này, Will còn nhận được nhiều lời tán thưởng của MC Liêu Hà Trinh: “Đúng là lĩnh vực nào Will cũng biết, từ cầm, kỳ, thi, hoạ”. Tiết lộ thêm về việc bản thân hiểu biết nhiều như thế, Will cho hay mình rất thường xuyên đọc báo, xem tin tức để trau dồi kiến thức cho bản thân.
Mặc dù đã cố gắng nhưng sau 2 vòng chơi, đội chơi của Thuận Nguyễn và Vũ Thảo My vẫn không thể vượt qua cặp đôi ăn ý Will và Jun Vũ. Bước vào vòng đặc biệt, vì không muốn hụt mất giải thưởng trị giá 35 triệu đồng, Will đã thể hiện sự tinh ranh của mình khi giả vờ vấp té để giật lấy bộ đề lẫn đáp án mà MC Liêu Hà Trinh và Chí Thiện đang cầm trên tay. Tuy nhiên “âm mưu” này của nam ca sĩ đã bị hai MC phát giác.
Dù cố gắng trong vòng cuối, nhưng vì cả hai đã dùng khá nhiều thời gian cho những câu hỏi phụ nên Will và Jun Vũ đã hụt mất phần thưởng đầu năm của chương trình là 35 triệu đồng. Tuy nhiên cả hai vẫn vui vẻ với phần lì xì trị giá 15 triệu đồng mà cả hai giành được ở hai vòng đầu tiên.
