Chặng đường của phim sắp khép lại. Sau tập 12, nhiều giả thuyết được đặt ra với 4 nhân vật chính của phim là Yeom Ki Jung (Lee El), Yeom Chang Hee (Lee Min Ki), Yeom Mi Jung (Kim Ji Won) và Mr Gu (Son Seok Gu).
Theo đó, với chị cả Yeom Ki Jung, số đông khán giả kỳ vọng cô và ông bố đơn thân Jo Tae Hoon (Lee Ki Woo) sẽ sớm "về chung một nhà" sau khi đã chính thức bày tỏ tình cảm với nhau.
Tuy nhiên, một số khác lại cho rằng, cũng sẽ có khả năng Ki Jung và “chuyên gia hẹn hò” - Park Jin Woo (Kim Woo Hyung) - đồng nghiệp cùng cơ quan sẽ có bước tiến mới.
Bởi lẽ, trong nhiều tập phim, anh luôn nhìn cô với ánh mắt trìu mến. Phần khác, cũng nhờ có anh mà cô tự tin và mạnh dạn nói ra tình cảm của mình. Đặc biệt, hiện tại, anh cũng đang độc thân.
Với Mi Jung - Mr Gu, đây là cặp đôi khiến khán giả "đau đầu" phỏng đoán nhất. Có nhiều ý kiến cho rằng, cặp đôi sẽ sớm gặp lại nhau sau khi Mr Gu đã trở lại Seoul và giải quyết những tồn đọng còn lại trong quá khứ. Sau đó, họ sẽ có thể sống hạnh phúc bên nhau.
Song cũng có một số người xem phỏng đoán, phim sẽ khó có cái kết "happy ending" cho Mr Gu và Mi Jung bởi họ sống ở hai thế giới quá khác nhau. Nên nếu là kết thúc mở, bằng cách cho hai nhân vật được tự do, "giải phóng" như tên phim thì sẽ hợp lý hơn.
Với Chang Hee, anh được người xem kỳ vọng sẽ nên duyên với cô bạn thân Hyun Ah (Jeon Hye Jin). Trước đó, phim từng hé lộ cảnh Chang Hee say đến mức không biết gì và Mi Jung phải vất vả để đưa anh về nhà. Chi tiết này khiến khán giả phỏng đoán, người khiến Chang Hee say đến vậy có thể chính là Hyun Ah.
Phần khác, bạn trai cũ của Hyun Ah cũng nhiều lần bày tỏ sự ghen tị với Chang Hee khi anh và bạn gái mình quá thân thiết. Dù vậy, hiện tất cả vẫn chỉ là suy đoán của fan phim “Nhật ký tự do của tôi”.
Theo đó, câu trả lời sẽ có trong 4 tập cuối của phim, phát sóng lúc 22h30 thứ 7 và chủ nhật tuần này và tuần sau.