Nói về sự nghiệp ca hát hơn 20 năm, Đan Trường đã chia sẻ rất nhiều dấu ấn khó quên. "Ngày xưa Facebook, Instagram... không phổ biến nên những bài hát của nghệ sĩ chỉ đến với khán giả qua băng đĩa. Chính vì thế, việc kênh VTV3 phủ sóng cả nước giúp những ca khúc của tôi đã được tới gần hơn với khán giả. Tôi không bao giờ quên điều đó" - nam ca sĩ nhớ lại.
Bên cạnh đó, Đan Trường còn chia sẻ thêm: "16 tuổi mình hay đi xa, ít khi về nhà, một tuần chỉ về một lần thôi và cũng chỉ ngủ một đêm rồi đi tới chỗ làm, vì thế mọi người cũng không nhớ mặt mình. Khi nổi tiếng, khuôn mặt cũng đổi khác nên có người không nhận ra, chính những người trong xóm còn nói mình là trúng số đổi đời.
Hồi ấy nghĩ mình chỉ đi theo con đường này 2 năm. Nếu không nổi tiếng thì sẽ trở lại làm kỹ thuật cơ khí, cuối cùng tôi đã đi hát 25 năm rồi. Điều tôi thấy may mắn nhất là sự nổi tiếng đem lại cuộc sống đầy đủ cho ba mẹ mình, có cơ hội giúp đỡ những hàng xóm xung quanh khi họ gặp khó khăn".
Ca sĩ Đan Trường được nhiều thế hệ người yêu nhạc Việt Nam gọi với cái tên thân thương Anh Bo. Đan Trường chính là người tạo nên hình ảnh thương hiệu với gương mặt thư sinh và mái tóc bổ luống lãng tử, thậm chí, tên anh còn gắn với kiểu tóc như một thương hiệu.
Sự nghiệp âm nhạc của Đan Trường cũng được miêu tả bằng những từ huyền thoại, kỷ lục, thanh xuân kéo dài của thế hệ 8x, 9x. Anh ghi dấu ấn với những ca khúc nhạc Hoa lời Việt, những video nhạc cổ trang và là gương mặt tiêu biểu của Giải thưởng Làn Sóng Xanh. Anh được xem là ca sĩ đầu tiên tại Việt Nam tiên phong trong việc mua độc quyền ca khúc nhằm xây dựng hình ảnh và phong cách âm nhạc chuyên nghiệp. Anh là một trong những ca sĩ có doanh số bán đĩa lớn nhất tại Việt Nam. Đến nay, anh đã phát hành hơn 60 album nhạc đạt doanh số khoảng 2 triệu đĩa. Anh đang sở hữu 2 kỷ lục gồm Người có số lượng khán giả đến với liveshow đông nhất Việt Nam và Số bài hit nhiều nhất Việt Nam.