Vai thiếu niên ma mị trong Donnie Darko
Thường xuyên nằm top các bộ phim gây hoang mang cho khán giả nhất, Donnie Darko cũng chính là bệ phóng đưa tên tuổi Jake Gyllenhaal khi đó mới qua tuổi 20 vào hàng ngũ ngôi sao trẻ triển vọng tại Hollywood.
Donnie Darko là sự pha trộn hấp dẫn giữa nội dung “cực lú” và cảm xúc thất thường của tuổi dậy thì. Khán giả phải căng não theo dõi nhân vật của Jake Gyllenhaal tới lui giữa các mốc thời gian, trong khi vật lộn với tâm tư đè nặng. Tác phẩm được nhắc đến mãi về sau này như một trong những đại diện tiêu biểu của thể loại phim Cult (phim Thiêng).
Hóa thân thành cao bồi đồng tính của Brokeback Mountain
Không phóng đại khi nói rằng câu chuyện tình cao bồi của đạo diễn Lý An khởi xướng cho sự phát triển của điện ảnh đồng tính trở thành xu hướng chính thống trên màn ảnh.
Brokeback Mountain khi ra mắt vào năm 2005 gặt hái được vô số giải thưởng, bao gồm 3 giải Oscar, 4 giải Quả Cầu Vàng với hàng loạt lời ngợi khen dành cho màn trình diễn điêu luyện của bộ đôi nam chính.
Nếu như Heath Ledger nam tính và khắc nghiệt thì Jake Gyllenhaal đem đến khía cạnh nhẹ nhàng, lôi cuốn. Nhân vật Jack Twist của Jake Gyllenhaal có sự cởi mở và sôi nổi, khiến Ennis của Ledger càng mâu thuẫn. Sự đáng mến của Twist khiến số phận của nhân vật này càng in vào tâm trí khán giả. Phim đem về cho Gyllenhaal đề cử Oscar duy nhất trong sự nghiệp tính tới thời điểm hiện tại.
Zodiac: nỗi ám ảnh của một họa sĩ
Hoàng đạo sát nhân không phải là bộ phim tội phạm thông thường. Dưới bàn tay đạo diễn của David Fincher, Zodiac chọn khai thác tâm lý của những người chịu trách nhiệm phá án thay vì tập trung vào chi tiết án mạng.
Sự tập trung của họa sĩ truyện tranh chính trị Robert Graysmith (Gyllenhaal) dâng cao khi kẻ thủ ác dường như luôn cách ánh sáng công lý nửa bước.
Khác với thám tử Toschi (Mark Ruffalo) hay phóng viên Chronicle Avery (Robert Downey Jr.), động cơ của Graysmith không xuất phát từ áp lực công việc trực tiếp. Anh bước vào cuộc truy đuổi sát nhân với sự tò mò, kiên nhẫn đến mức ám ảnh bệnh hoạn, tất cả được Gyllenhaal khắc họa tường tận trong Zodiac.
Tội phạm và tình anh em trong Ambulance
Bộ phim hành động cháy nổ cộp mác Michael Bay đưa Jake Gyllenhaal tạm rời xa các dự án nặng nề về mặt tâm lý. Thuộc tuýp sao toàn tài, Gyllenhaal không gặp khó khăn để tỏa sáng trong các phim hành động giải trí. Nam diễn viên chia sẻ: “Tôi muốn tìm kiếm một hành trình vui vẻ thú vị, đồng thời anh cũng muốn hợp tác với Michael Bay từ lâu”.
Trong Ambulance, Danny Sharp do Gyllenhaal thủ vai là tội phạm cùng anh nuôi Will Sharp (Yahya Abdul-Mateen II) thực hiện một vụ cướp táo tợn nhất Los Angeles từ trước tới nay. Mọi thứ không hề diễn ra trót lọt, họ phải cướp một chiếc xe cứu thương để thoát thân.
