Wilshere từng được đánh giá là tài năng rất giàu triển vọng của bóng đá Anh. Cầu thủ sinh năm 1992 được đào tạo ở Arsenal, ra mắt đội 1 năm 2008 khi chưa đầy 17 tuổi và 2 năm sau đã là trụ cột của họ.
Trong mùa 2010–11, Wilshere có 49 lần ra sân trên mọi đấu trường cho Arsenal. Anh được Hiệp hội Cầu thủ Chuyên nghiệp Anh (PFA) trao giải Cầu thủ trẻ xuất sắc nhất mùa đó. Tuy nhiên, tài năng của tiền vệ này như “sớm nở tối tàn”, sự nghiệp đã sa sút không phanh trong nhiều năm trở lại đây.
Hết hợp đồng với The Hammers vào Hè 2020, tiền vệ người Anh thất nghiệp nửa năm trước khi được Bournemouth ký hợp đồng vào tháng 1 năm 2021.
Tại Bournemouth, tiền vệ 29 tuổi đã có 17 lần ra sân cho The Cherries trong nửa sau mùa 2020-21 với 14 lần tại giải hạng Nhất Anh. Tuy nhiên, Wilshere không gây được ấn tượng với huấn luyện viên Scott Parker và bị Bournemouth giải phóng hợp đồng vào cuối mùa giải vừa qua.
Sau nhiều tháng của phiên chợ Hè 2021, Wilshere vẫn chưa nhận được bất kỳ một lời mời nào. Cựu sao Arsenal đang lo lắng anh sẽ rơi vào cảnh thất nghiệp giống như nửa đầu mùa giải trước.
Khi được MC Darren Bent của TalkSPORT hỏi về tương lai, Wilshere cho biết: “Woa... đây là một câu hỏi khó đối với tôi Bent à. Tôi thực sự đã có một giai đoạn tiền mùa giải tốt. Tôi đã tập luyện tại một câu lạc bộ để duy trì thể lực và đang ở trong tình trạng tốt. Tôi sung sức ở tuổi 29...
Thành thật mà nói tôi đang chờ đợi một cơ hội thích hợp. Nhưng chưa có gì xảy ra cho tới lúc này. Thật sự tôi không biết phải trả lời câu hỏi của bạn như thế nào.
Tôi thực sự không biết mình có thể chờ đợi thêm bao lâu nữa. Tôi không muốn phải đợi lâu như khi tôi rời West Ham. Tôi không nhận được lời mời nào cho tới khi gia nhập Bournemouth vào tháng Giêng”.
