Trung vệ 25 tuổi gia nhập Arsenal vào mùa hè năm 2016 và được kỳ vọng sẽ trở thành “lá chắn thép” nơi hàng phòng ngự của pháo thủ. Anh thường xuyên được trao cơ hội ra sân và chứng minh được thực lực của mình. Tuy nhiên chấn thương đầu gối vào cuối năm 2018 khiến cầu thủ này phải nghỉ thi đấu 9 tháng và phải vật lộn để tìm lại phong độ và thể lực. Dưới thời huấn luyện viên Unai Emery, trung vệ sinh năm 1995 gần như không được ra sân và ít cơ hội cạnh tranh vị trí của Sokratis và Shkodran Mustafi nơi trung tâm hàng phòng ngự
Mùa giải 2019-2020, Holding chỉ có vỏn vẹn 18 lần ra sân trên mọi đấu trường và không nằm trong kế hoạch của huấn luyện viên Mikel Arteta. Trong kỳ chuyển nhượng hè 2020, Holding từng đứng trước viễn cảnh bị cho đi mượn để tích lũy thêm thời gian thi đấu.
Thế nhưng, trong giai đoạn Arsenal rơi vào khủng hoảng nơi hàng thủ, Holding đã được trao cơ hội ra sân và thể hiện sự tiến bộ vượt bậc. Tính đến thời điểm này, anh là trung vệ có số trận thi đấu nhiều nhất Arsenal.
“Nhiều thời điểm xem Arsenal thi đấu, các cổ động viên có cảm giác như Holding đang một mình chống lại cả hàng tấn công của đội bạn”- một cổ động viên Pháo thủ dành lời khen có cánh cho Holding
Giám đốc thể thao Arsenal, Edu cho biết: “Chúng tôi rất vui khi Rob đồng ý gia hạn hợp đồng. Cậu ấy mới 25 tuổi và vẫn còn nhiều thời gian đỉnh cao ở phía trước. Rob đã thể hiện tài năng cùng sự trưởng thành tuyệt vời cả trong và ngoài sân cỏ. Chúng tôi hy vọng cậu ấy sẽ tiếp tục đà tiến bộ này”.
