Sau khi treo giày vào tháng 12.2014, Thierry Henry bắt đầu theo đuổi sự nghiệp huấn luyện. Huyền thoại người Pháp bắt đầu với công việc làm HLV đội trẻ Arsenal, sau đó làm trợ lý cho Roberto Martinez ở đội tuyển Bỉ. Sau thành công cùng đội tuyển Bỉ ở World Cup 2018, Henry chính thức sự nghiệp cầm quân khi dẫn dắt Monaco vào cuối năm 2018.
Tuy nhiên, công việc của anh chỉ kéo dài 15 tháng sau khi chỉ giành 4 chiến thắng sau 20 trận (tỉ lệ thắng 20%). Chuyển sang dẫn dắt CLB ở giải nhà nghề Mỹ (MLS) là Montreal Impact từ tháng 11.2019, “Titi” cũng chỉ có tỉ lệ thắng khá thấp là 31% sau 29 trận.
Tuy nhiên, Henry lại đang có cơ hội tái xuất tại Anh khi trở thành ứng viên sáng giá cho vị trí HLV trưởng CLB Championship, Bournemouth. Mới đây, báo giới xứ sở sương mù đồng loạt đưa tin BLĐ “The Cherries” đang thảo luận về khả năng mời cựu tiền đạo Arsenal về làm việc.BBC, Telegraph và The Guardian đều khẳng định Henry nằm trong danh sách rút gọn của Bournemouth. Hiện đại diện Championship đang chờ được Montreal Impact “bật đèn xanh” để chính thức xúc tiến hợp đồng với huyền thoại người Pháp.
Bournemouth đã ở trong tình trạng “rắn mất đầu” trong suốt 2 tuần qua sau khi sa thải HLV Jason Tindall. Đã có nhiều cái tên được đề cập trong danh sách của đội chủ sân Vitality, bao gồm cả Frank Lampard. Tuy nhiên, chiến lược gia này được cho là đã từ chối bởi muốn nghỉ ngơi. Ngoài Henry, “The Cherries” còn đang đàm phán với John Terry (huyền thoại Chelsea, đang là trợ lý HLV ở Aston Villa) cùng David Wagner (cựu HLV Schalke 04).