Tong đêm đầu tiên, đội Ngô Kiến Huy – Dương Lâm – Cris Phan giành chiến thắng nên được ngủ trong phòng tiện nghi. Ngược lại, Trường Giang – Kiều Minh Tuấn và cậu út hieuthuhai phải đành lòng chấp nhận cuộc sống thiếu thốn khi phải tắm chung một vòi nước và ngủ ngoài trời.
Mặc dù có một màn chào hỏi rất cầu kỳ và ấn tượng, Tiểu Vy khi nhập cuộc chơi đã… quên mất mình là hoa hậu. Đối thủ mà cô nàng nhắm tới là Lê Dương Bảo Lâm khiến người đàn ông "lươn lẹo mưu mô" nhất. Có lợi thế chung đột với Trường Giang và hieuthuhai, Tiểu Vy nhận được sự bảo vệ và nhường nhịn tuyệt đối, đặc biệt là cậu út.
Trong thời gian nghỉ ngơi chờ thưởng thức bữa sáng, 3 thành viên của đội thắng thảnh thơi ngắm cảnh biển Kiên Giang. Trong khung cảnh hữu tình này, hieuthuhai cũng không hề trốn tránh và liên tiếp "thả lời đường mật" tới Hoa hậu Tiểu Vy. Cậu út tiết lộ rằng khi gặp một người con gái, anh chàng sẽ để ý đến môi nhất và rất thích đôi môi của Tiểu Vy. Nghe tới đây, Tiểu Vy bật cười và dành lời khen cho chiếc mũi cao của hieuthuhai.
Chưa dừng lại ở đó, khi được đề nghị nói 1 từ về Tiểu Vy, hieuthuhai trả lời: “Em chọn chữ "trời" vì Tiểu Vy là cả bầu trời của em". Đáp lại, Tiểu Vy thú nhận cô nàng rất hạnh phúc khi được là khách mời đầu tiên tham gia chương trình.
"2 ngày 1 đêm – Tự do Tự lo" phát sóng lúc 20h30 Chủ Nhật hàng tuần trên kênh HTV7.