Cụ thể, chuyên gia tin chuyển nhượng Luca Momblano tuyên bố rằng, Conte đã đồng ý với giới chủ Red Bird để tới dẫn dắt AC Milan vào mùa giải tới. Nếu điều này thành sự thật, Conte sẽ là vị chiến lược gia hiếm hoi từng dẫn dắt ba ông lớn Italy gồm Juventus, Inter Milan và AC Milan.
Conte bị Tottenham sa thải hồi tháng 3.2023, khi không thể giúp đội bóng Anh cải thiện thành tích. Sau đó, ông chọn không dẫn dắt đội bóng nào ở mùa giải năm nay, với lý do cần thời gian ở bên gia đình.
Hồi tháng 10.2023, Napoli ngỏ ý muốn mời Conte về thay thế cho huấn luyện viên Rudi Garcia. Dù vậy, cuối cùng việc đàm phán đã không thành công, khi cá tính của cựu huấn luyện viên Chelsea được cho là không phù hợp với chủ tịch Napoli. Bên cạnh đó, Conte cũng từ chối một vài lời đề nghị khủng từ các đội bóng Ả Rập.
Sau khi tin tức Conte tới AC Milan rộ lên, tương lai của huấn luyện viên Stefano Pioli cũng trở nên rõ ràng. Hợp đồng của Pioli còn hạn tới 2025, nhưng nhiều khả năng Rossoneri sẽ kết thúc hợp đồng sớm trước 1 năm.
Việc lựa chọn Conte thay thế Pioli xuất phát từ phong độ không tốt của AC Milan trong mùa giải năm nay. Họ chỉ xếp thứ 3 sau 22 vòng đấu, kém đội đầu bảng là Inter Milan 8 điểm. Trước đó, Milan cũng bị loại sớm tại vòng bảng của Champions League.
Về phần mình, Pioli đã từng ghi dấu ấn đậm nét tại AC Milan. Ông tiếp quản Rossoneri từ năm 2019 và giúp đội bóng này chinh phục 1 danh hiệu Serie A vào mùa giải 2021-2022.
