Casadei chuyển từ Inter Milan tới Chelsea vào năm 2022. Trong mùa giải đầu tiên, cầu thủ người Italy được mang tới cho mượn tại Reading và Leicester City. Tại Bầy Cáo, anh có dịp làm việc dưới trướng của Enzo Maresca, huấn luyện viên mới được Chelsea bổ nhiệm.
Mùa giải năm nay, Cesare Casadei quyết định ở lại Chelsea để tìm cơ hội ra sân nhiều hơn. Dù vậy, anh chỉ có 2 lần xuất hiện ở trận gặp Barrow ở Carabao Cup và trận đấu với Gent ở Europa Conference League. Điểm đáng thất vọng là cựu sao Inter Milan còn chưa có phút nào tại Ngoại hạng Anh.
Đầu tuần này, Casadei đã ghi bàn cho U21 Italy ở trận gặp Cộng hòa Ireland. Chính phong độ này khiến huấn luyện viên Carmine Nunziata phải lên tiếng về tương lai học trò, theo Rai Radio 1 Sport: "Năm ngoái Cesare đã có khởi đầu tốt đẹp với Leicester, sau đó cậu ấy chuyển đến Chelsea và chơi rất ít. Năm nay họ vẫn giữ cậu ấy ở đó, nhưng mọi chuyện đang khó khăn. Tôi đã khuyên cậu ấy nên chờ đợi tới tháng 1 và tìm một giải pháp khác.
Điều quan trọng là cầu thủ phải được chơi bóng. Nếu cậu ấy tìm được một đội bóng ở Italy thì tốt. Tuy vậy, kinh nghiệm chơi bóng ở nước ngoài cũng quan trọng. Ví dụ, sau khi chơi ở Thụy Sĩ, tôi thấy Zanotti đã tiến bộ và trưởng thành rất nhiều."
Bất chấp việc Casadei chưa thể chen chân vào đội hình chính, huấn luyện viên của Chelsea vẫn dành nhiều lời khen cho anh. Sau trận gặp Barrow, Enzo Maresca chia sẻ: "Cesare đã chơi rất tốt trước Barrow và chơi thậm chí còn tốt hơn trước Gent, tôi rất hài lòng với cách chơi của cậu ấy. Mùa trước, cậu ấy chơi ở vị trí khác, nhưng giờ tôi dùng cậu ấy ở vị trí tiền vệ trụ”.
