"Đầu cứ thương, thường cứ đau" là một bản Ballad phù hợp với chất giọng nhẹ nhàng, nhiều tự sự của Hà Thu. Nữ ca sĩ dành nhiều tâm huyết cho phần thu âm để có thể gửi đến khán giả trọn vẹn nhất cảm xúc của bài hát.
Dù không có quá nhiều phá cách hay mới lạ nhưng ca khúc qua giọng hát của Hà Thu lại khoác lên mình một màu sắc rất riêng và đặc trưng.
Còn trong phần MV, Hà Thu chọn tái hiện lại hình ảnh những giọng ca nữ - những mĩ nhân vang bóng một thời của Sài Gòn xưa trên sân khấu. Hà Thu cho biết cô đặc biệt rất hâm mộ tài năng và nhan sắc của những mĩ nhân thời trước đây nên đã ấp ủ cho màn hoá thân lần này.
Tuy nhiên, nữ ca sĩ không chọn kể một câu chuyện cụ thể của một nghệ sĩ nào, mà cô chỉ muốn tái hiện hình ảnh để tôn vinh những mĩ nhân tuyệt sắc mà mình yêu quý.
Được biết, "Đầu cứ thương, thường cứ đau" là một cơ duyên tình cờ nên cô đã quyết định cho ra mắt vào thời điểm này. Ban đầu vì quá yêu thích ca khúc "Hoa tàn tình tan" của nhạc sĩ Ngô Mạnh Thắng sáng tác nên Hà Thu đã xin phép được thể hiện lại trong một đêm nhạc phòng trà.
Từ cơ duyên đó, Ngô Mạnh Thắng đã sáng tác riêng cho Hà Thu vài ca khúc và cuối cùng cô chọn bài hát này.
