Vốn xuất thân trong gia đình nghệ thuật có ba là nghệ sĩ cải lương Hoài Thanh và mẹ là đạo diễn Đỗ Quyên, từ nhỏ ca sĩ Hoài Anh Kiệt đã được thừa hưởng tình yêu nghệ thuật của ba mẹ cũng như sớm bộc lộ tài năng của mình. Với sự dẫn dắt và định hướng của gia đình, Hoài Anh Kiệt không ngừng trau dồi kỹ năng và hoàn thiện giọng hát của mình từng ngày.
Năm 2016, ca sĩ Hoài Anh Kiệt gây tiếng vang khi đoạt danh hiệu á quân chương trình Sao nối ngôi. Từ đó, nam ca sĩ dần khẳng định được vị trí của mình trên con đường nghệ thuật. Không dừng lại tại đó, sau 8 năm vắng bóng trên các “sàn đấu” âm nhạc, con trai nghệ sĩ Hoài Thanh – Đỗ Quyên quyết định tái xuất tham gia chương trình Tinh hoa hội tụ 2024, một sân chơi quy tụ những tài năng nghệ thuật đa lĩnh vực.
Là con trai của nghệ sĩ cải lương Hoài Thanh – Đỗ Quyên, song ca sĩ Hoài Anh Kiệt không muốn sống dưới cái bóng của ba mẹ, mà luôn khao khát tự khẳng định bản thân với đam mê và tài năng của bản thân. Dẫu vậy, nam ca sĩ cũng không tránh khỏi những lời bàn tán thì thầm từ xung quanh.
Á quân Sao nối ngôi 2016 bộc bạch: “Có rất nhiều lời nói trước mặt lẫn sau lưng rằng Hoài Anh Kiệt là con của Hoài Thanh – Đỗ Quyên nên được ưu ái. Tuy nhiên, ưu ái này là ưu ái bị soi xét đầu tiên nên sự ưu ái trở thành áp lực đối với tôi nhiều hơn là may mắn. Cuộc sống đã là vậy nên tôi phải chứng minh mình để xứng đáng với tên gọi con trai của Hoài Thanh – Đỗ Quyên”.
Ngoài ra, ca sĩ Hoài Anh Kiệt còn đối mặt với những sự khắt khe cũng như tiêu chuẩn cao trong cách dạy dỗ của nghệ sĩ Hoài Thanh. Nam ca sĩ tiết lộ: “Danh xưng con của nghệ sĩ Hoài Thanh và đạo diễn Đỗ Quyên không phải áp lực đầu tiên mà là sự khắt khe trong công việc của ba mẹ. Nhất là khi ba là một danh ca nên ba rất khắt khe về cách hát, nhả chữ và luyến láy từ nhạc trẻ đến dân ca hay nhạc sến. Nhiều khi tôi cảm thấy bản thân đã hát ổn và mẹ cũng thấy như vậy nhưng ba lại không đồng ý”.
