"Đừng một lần rồi thôi" mang giai điệu RnB trộn lẫn với nhạc điện tử. Ca khúc do Đỗ Hiếu sáng tác, Only C đảm nhận phần phối khí. Đây cũng là lần đầu tiên hai nghệ sĩ này hợp tác tạo nên một sản phẩm âm nhạc. Đạo diễn MV là Kiên Ứng.
Đồng hành với Thiều Bảo Trang trong suốt hơn một năm, nhạc sĩ Đỗ Hiếu nhận xét: “Làm việc cùng mới thấy Thiều Bảo Trang khá khó tính, tỉ mỉ. Trang ôm bài hát hơn một năm, ê kíp đã làm ra rất nhiều bản phối cho cô ấy chọn trong khâu hoà âm. Trang thẳng tính, không thích gì thì sẽ nói luôn để ê kíp xử lý”.
MV "Đừng một lần rồi thôi" có nội dung ẩn dụ thế giới nội tâm của một người đàn ông quyến rũ, nơi mà ở đó tất cả các cô gái đều muốn trở thành người được anh yêu chiều.
Đánh dấu sự trở lại với âm nhạc sau 3 năm im ắng, Thiều Bảo Trang đã đầu tư cho "Đừng một lần rồi thôi" không chỉ về mặt âm nhạc hay nội dung, mà phần hình ảnh, trang phục cũng được chọn lựa chọn kĩ lưỡng.
Xây dựng MV theo hướng trừu tượng kết hợp dàn dựng sân khấu để tạo cảm giác hư ảo, với những gam màu tối và đơn sắc, Thiều Bảo Trang xuất hiện với loạt trang phục thay đổi liên tục.
Bên cạnh đó, nữ ca sĩ cho biết mình muốn làm mới cho âm nhạc của bản thân, thử sức với những điều chưa từng. 3 năm vắng bóng trên thị trường âm nhạc cũng chính là khoảng thời gian để cô nàng tìm ra hướng đi cho bản thân.
Thiều Bảo Trang chia sẻ: “Đây là sản phẩm Trang cùng ê kíp đã ấp ủ trong vòng 2 năm, dành rất nhiều tâm huyết và làm việc chăm chỉ để có được thành phẩm hôm nay. Thực ra trở lại vào lúc này cũng là điều tốt. Thời điểm thị trường sôi động hiện tại sẽ thu hút nhiều sự quan tâm từ công chúng”.
"Đừng một lần rồi thôi" không chỉ đánh dấu sự trở lại đầy ấn tượng của Thiều Bảo Trang, mà còn là sản phẩm mở ra một con đường mới trong sự nghiệp âm nhạc của nữ ca sĩ.