Với việc bổ nhiệm huấn luyện viên Ten Hag trước khi mùa giải khép lại giúp Man United có sự chuẩn bị ngay từ đầu để theo đuổi các thương vụ chuyển nhượng, qua đó thiết lập các mảnh ghép cần thiết cho mùa giải mới.
Ten Hag cho biết, ông sẵn sàng giữ lại nhiều cầu thủ trong đội hình Man United. Ông tin rằng “Quỷ đỏ” sở hữu nhiều tài năng có sẵn và việc ông cần làm làm hồi sinh những cầu thủ như thế. Tờ Goal đưa tin, Ten Hag có ý định giữ lại Marcus Rashford và Jesse Lingard, những cầu thủ trưởng thành từ lò đào tạo trẻ của Man United.

Tuy nhiên, Lingard đã từ chối yêu cầu nói chuyện của Ten Hag và quyết định rời Man United. Lý do là bởi anh cảm thấy thất vọng với cách Man Utd đối xử với mình trong 12 tháng qua. Họ nhiều lần thất hứa khi không trao cho anh cơ hội chơi bóng.
Thậm chí, ở trận đấu cuối cùng của Man United trên sân nhà trong mùa giải với Brentford, như một lời tạm biệt các công thần. Juan Mata và Nemanja Matic được đá chính, cả Edinson Cavani và Phil Jones cũng được tung vào sân. Nhưng Jesse Lingard không hề được sử dụng. Tiền vệ sinh năm 1992 sẽ đáo hạn hợp đồng với Quỷ đỏ vào cuối mùa và gần như chắc chắn ra đi theo dạng tự do.
Hồi tháng Giêng 2021, Lingard từng chơi cực hay trong màu áo West Ham theo dạng mượn. Chính điều này giúp anh được Man United gọi về và giữ lại câu lạc bộ, với hi vọng có thể trở thành kép chính trong đội hình của Ole Gunnar Solskjaer.
Tuy nhiên, đây lại chính là quyết định sai lầm của tiền vệ người Anh. Anh thường xuyên phải làm bạn trên ghế dự bị, và nếu được ra sân thì đó cũng chỉ là giải pháp mang tính chất giải tỏa tâm lý ở giai đoạn cuối trận đấu.