Gisele Bundchen
Đây được xem là mối quan hệ chính thức đầu tiên của nam tài tử. Gisele Bundchen và Leonardo DiCaprio đã hẹn hò với nhau trong suốt 5 năm từ năm 2000 đến 2005. Mối quan hệ của cặp sao vô cùng khăng khít và mặn nồng. Tài tử 44 tuổi thậm chí còn đưa bạn gái đến lễ trao giải Oscar 2005, nơi anh nhận đề cử Nam diễn viên chính xuất sắc nhất nhờ vai diễn trong phim “The Aviator”.

Cả hai đã đường ai nấy đi vào năm 2005. Sau khi chia tay nam diễn viên, Gisele Bundchen hẹn hò với tiền vệ bóng bầu dục Tom Brady vào năm 2006 và kết hôn 3 năm sau đó.
Bar Refaeli
Năm 2005, Leo phải lòng người đẹp tại một bữa tiệc ở Las Vegas. Cả hai đều nhất trí sẽ giữ kín mối quan hệ khỏi báo giới. Tuy nhiên, cặp đôi không ít lần công khai thân mật trong nhiều sự kiện. Người đẹp sinh năm 1985 là người mẫu của Victoria Secrets, Maxim, Italian GQ và rất nhiều tạp chí thời trang chi phụ nữ.

Blake Lively
Trước đó, thông tin Leonardo DiCaprio yêu diễn viên Blake Lively rộ lên vào tháng 5.2011, khi hai người được phát hiện cùng tận hưởng nắng gió biển Cannes, nước Pháp trên một chiếc du thuyền, trước khi cùng trải qua kỳ nghỉ ở Italy, Mỹ...
Bạn bè của nam tài tử tiết lộ, họ chưa giờ thấy Leo hạnh phúc như vậy với một cô gái. Hai người thậm chí còn cam kết sẽ đính hôn sau sáu tháng nữa”.

Hiện tại, Blake Lively có cuộc hôn nhân hạnh phúc bên tài tử Deadpool Ryan Reynolds và hai nhóc tỳ.
Camila Morrone
Tài tử đào hoa Leonardo DiCaprio hẹn hò người đẹp gốc Argentina từ cuối năm 2017 khi cô vừa tròn 20. Lớn hơn nhiều tuổi, Leo DiCaprio rất yêu chiều người tình trẻ xinh đẹp. Anh đưa Camila tới dự các liên hoan phim và gần đây nhất cùng cô tham dự lễ trao giải Oscar 2020.
Việc cả hai chung sống với nhau trong suốt mùa dịch vừa qua khiến tình cảm của họ ngày càng sâu sắc hơn. "Bình thường anh ấy là một người rất độc lập, thích đi chơi với bạn bè nhưng vì giãn cách xã hội, Leo dành hầu hết thời gian với Camila", theo chia sẻ trên tạp chí People.
